唐伯虎是我国明朝时期著名画家、书法家、诗人。他玩世不恭而又才华横溢，诗文擅名，与祝允明、文征明、徐祯卿并称“江南四才子”。他的画名更著，与沈周、文征明、仇英并称“吴门四家”。唐伯虎尽管才华出众，有理想抱负，是位天才的画家，但他那愤世嫉俗的狂傲性格不容于当时的那个社会。后来由明清的小说、戏剧作家杜撰了他“三笑点秋香”的风流韵事，所以在后人的印象中，唐伯虎是个风流才子的形象。

但历史上真实的唐伯虎却和影视作品中的形象是两回事，他的一生可以说是命运忐忑，他出身商人家庭，父亲唐广德，母亲邱氏，自幼聪明伶俐，20岁时家中连遭不幸，父母、妻子、妹妹相继去世，家境衰败。唐伯虎一共娶过两任妻子，前妻徐氏出身官宦人家，是一个贪图享受，爱慕虚荣的人，她一直期待唐伯虎能够考个好功名好出人头地。

在一年乡试中，唐伯虎考了个第一中了解元，徐氏非常高兴，期待他能再接再厉，可是谁料第二年唐伯虎进京会试，受到科场泄题案的无辜牵连，不幸琅铛入狱，徐氏得知后料定唐伯虎从此难以高升，就收拾细软回娘家了，从此两人分道扬镳。

徐氏离开后，唐伯虎又气又累，大病一场，性情也大变，破罐破摔，放浪形骸，狎妓聚饮，纵酒浇愁，一副“看透世态炎凉”的态势。史载，唐伯虎曾和祝枝山等扮为乞丐，沿街唱莲花落讨钱，钱讨来了，就上酒楼喝酒。

后来，唐伯虎在青楼中认识了官妓沈九娘，九娘是苏州名妓，长相端庄文雅，琴棋书画样样精通，才艺过人，与唐伯虎相识知其遭遇后很敬重这位才子，再加上唐伯虎长相英俊，能吟诗作画，两个人成为红颜知己。

当时为了使唐伯虎有个良好环境，她把妆阁收拾出来给唐伯虎作画用，唐伯虎作画时，九娘总是给他洗砚，调色，铺纸，唐伯虎有了这个好伴侣，画艺愈见精到，他画的美人，大都是从九娘身上体会到的风姿神采。

九娘见唐伯虎不把她当作官妓看待，就益发敬重他了，天长日久，两人产生了爱情，成了夫妇。过了两年，九娘生了个女儿，取名桃笙。就这样日子一天天的过着，唐伯虎靠卖字画养家，卖文卖画之余，唐伯虎逐渐从人生低谷走出，他不再消沉，决定开始新的生活。九娘在家操持家务照顾年幼的女儿，日子过得也算是幸福。

但是好景不长，有一年苏州闹水灾，唐伯虎的卖画生涯比起以往自然艰难多了，有时连柴米钱都没有着落，一家人的生活全靠九娘苦心撑持，但是九娘终因操劳过度病倒了，唐伯虎请来郎中诊治，郎中告诉唐伯虎，九娘已经病入膏盲，没有多少数日了，唐伯虎听后伤心欲绝 ，从此无心于诗画，一心尽力服侍九娘。

九娘看到眼里，痛在心上，对唐伯虎说：”承你不弃，要我做你妻子，我本想尽我心力理好家务，让你专心于诗画，成为大家。但我无福，无寿，又无能，我快死了，望你善自保重。”听了这番话，唐伯虎禁不住泪如雨下，几个月后九娘病逝。

唐伯虎从此一个人带着刚刚5岁的女儿桃笙艰难的生活，唐伯虎从此以后再也没有继娶妻室。由于精神空虚，到了晚年皈依佛法，号称六如居士。明嘉靖二年，唐伯虎去世，享年54岁。